Właściwości i zastosowania benzenu

W skrócie

Właściwości i zastosowania benzenu

Właściwości benzenu:

jest bezbarwną cieczą, która nie rozpuszcza się w wodzie
ma gęstość mniejszą od gęstości wody, dlatego kostki lodu opadają na dno zlewki z benzenem

ma charakterystyczny zapach
jest związkiem łatwopalnym
jest trucizną o właściwościach rakotwórczych
ulega reakcjom spalania
ulega reakcjom substytucji (przyłączania) – np. w reakcji nitrowania:

Właściwości fizyczne benzenu

Właściwości fizyczne benzenu:

w temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem atmosferycznym jest cieczą,
jego temperatura topnienia wynosi 5,5°C, a temperatura wrzenia 80,1°C,
jest bezbarwny,
ma gęstość mniejszą od gęstości wody,
nie rozpuszcza się w wodzie.

Właściwości chemiczne benzenu

Benzen ma charakterystyczny zapach. Jest związkiem łatwopalnym i trucizną o właściwościach rakotwórczych.

Doświadczenie: Badanie właściwości benzenu

To będzie potrzebne:
benzen, brom, wodny roztwór manganianu(VII) potasu, bromek żelaza(III), gorąca woda, probówki, zlewka, statyw do probówek, korki, szklane bagietki, palnik gazowy, uniwersalny papierek wskaźnikowy.
Instrukcja:
1. Do czterech ponumerowanych probówek wlać niewielką ilość benzenu.
2. W probówce 1. zanurzyć szklaną bagietkę i zbliżyć ją do płomienia palnika gazowego.
3. Do probówki 2. dodać niewielką ilość bromu.
4. Do probówki 3. dodać niewielką ilość roztworu manganianu(VII) potasu.
5. Do probówki 4. dodać niewielką ilość bromu i kilka kryształków bromku żelaza(III) i umieścić probówkę w zlewce z gorącą wodą.
6. Wymieszać zawartość probówek 2., 3. i 4. szklaną bagietką, a następnie zamknąć je korkami i wstrząsnąć nimi.
7. Umieścić zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy u wylotu probówki 4.
Schemat:

schemat doświadczenia badanie właściwości benzenu

Obserwacje: Benzen spala się żółtym, kopcącym płomieniem.

Zawartość probówek 2. i 3. się nie odbarwiła. Zawartość probówki 4. się odbarwiła, a zwilżony wodą uniwersalny papierek wskaźnikowy zabarwił się na czerwono. We wszystkich probówkach można zaobserwować dwie warstwy cieczy.

zdjęcie wyników doświadczenia z benzenem

Wniosek: Sadza jest jednym z produktów spalania benzenu. Jej obecność świadczy o dużej zawartości procentowej węgla w tym związku chemicznym. Reakcje spalania benzenu przedstawiają równania:

Benzen nie reaguje z bromem i wodnym roztworem manganianu(VII) potasu.
Do zainicjowania reakcji benzenu z bromem potrzebny jest katalizator – bromek żelaza(III) FeBr₃. Reakcja chemiczna zachodząca w probówce 4. jest reakcją substytucji, czyli podstawiania. Atom bromu z cząsteczki bromu zastępuje atom wodoru w cząsteczce benzenu. Reakcja chemiczna przebiega zgodnie z równaniem:

Obejrzyj film – Badanie właściwości benzenu.

Benzen ze względu na obecność zdelokalizowanego wiązania typu π [czyt. pi] nie wykazuje właściwości chemicznych charakterystycznych dla węglowodorów nienasyconych (alkenów, alkinów), czyli:

nie odbarwia wody bromowej,

nie ulega reakcji addycji bromu (bez obecności światła), ponieważ w jego cząsteczce nie występują wiązania podwójne ani potrójne.

Benzen ze względu na pierścień aromatyczny ulega reakcji nitrowania.

Reakcja nitrowania benzenu

Reakcja nitrowania benzenu jest reakcją substytucji (podstawiania). Przeprowadza się ją przy użyciu mieszaniny nitrującej – mieszaniny stężonego roztworu kwasu azotowego(V) i stężonego roztworu kwasu siarkowego(VI).

W reakcji nitrowania benzenu powstaje nitrobenzen:

Zastosowania benzenu

Benzen i jego homologi są substratami w procesie otrzymywania polistyrenu, materiału wykorzystywanego do produkcji styropianu.

Pochodna metanu, w której trzy atomy wodoru zostały zastąpione pierścieniami benzenowymi, ze względu na właściwości chemiczne jest jednym z podstawowych składników wielu barwników syntetycznych stosowanych w przemyśle lakierniczym.