Podoba Ci się dlaucznia.pl? Możesz kupić dostęp na rok już od 8,25 zł za jeden przedmiot

Budowa cząsteczki benzenu

Benzen, o wzorze sumarycznym C6H6, jest najprostszym węglowodorem aromatycznym.
Cząsteczka benzenu jest zbudowana z sześciu atomów węgla, które znajdują się w wierzchołkach sześciokąta foremnego. Dodatkowo każdy z atomów węgla jest połączony z atomem wodoru.
  • Każdy atom węgla wykorzystuje trzy z czterech elektronów walencyjnych do utworzenia wiązań typu σ [czyt. sigma] (dwóch C–C i jednego C–H).
  • Ostatni, czwarty elektron każdego atomu węgla uczestniczy w tworzeniu wiązania typu π [czyt. pi] (C=C).
  • W sumie sześć elektronów (tzw. sekstet elektronowy) – po jednym od każdego atomu węgla – tworzy zdelokalizowane wiązanie typu π, które odpowiada za charakterystyczne właściwości węglowodorów aromatycznych.
wiązania w benzenie
  • Wiązanie zdelokalizowane przedstawia się za pomocą okręgu umieszczonego wewnątrz sześciokąta foremnego.
benzen
Okrąg symbolizuje sześć elektronów równomiernie rozłożonych w całej cząsteczce benzenu.

Wzór ogólny węglowodorów aromatycznych

Wzór ogólny węglowodorów aromatycznych ma postać:
CnH2n-6
gdzie:
n – liczba naturalna; liczba atomów węgla w cząsteczce węglowodoru aromatycznego; n ≥ 6

  Pamiętaj, że pierwszym związkiem chemicznym w szeregu homologicznym węglowodorów aromatycznych jest benzen C6H6.

Szereg homologiczny węglowodorów aromatycznych

Pierwszy w szeregu homologicznym węglowodorów aromatycznych jest benzen. Każdy kolejny związek chemiczny w tym szeregu ma w cząsteczce o jeden atom węgla i dwa atomy wodoru, czyli o jedną grupę metylenową (–CH2–), więcej niż poprzedni.
Szereg homologiczny benzenu tworzą benzen i jego homologi, np. metylobenzen lub etylobenzen.
metylobenzen

Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych

Nazwy systematyczne homologów benzenu tworzy się, dodając przed słowem „benzen” nazwę lub nazwy podstawników z końcówką -o.
Jeżeli z pierścieniem jest połączony tylko jeden podstawnik, to nie podajemy jego lokanta, ponieważ zawsze będzie równy jeden.
Na przykład:
metylobenzen
Jeżeli związek chemiczny ma różne podstawniki, to wymienia się je w kolejności alfabetycznej. Położenie podstawników podaje się za pomocą odpowiednich lokantów.
Na przykład:
podstawniki benzenu
Jeżeli związek chemiczny zawiera dwa takie same podstawniki, przed nazwą podstawnika należy dodać przedrostek di-, jeśli trzy – tri- itd.
Na przykład:
podstawniki benzenu
Węglowodory aromatyczne, które mają dwa podstawniki metylowe przyłączone do pierścienia benzenu, nazywa się ksylenami.

Jeśli liczba atomów węgla w łańcuchu przyłączonym do pierścienia aromatycznego jest większa niż liczba atomów węgla w pierścieniu aromatycznym, to pierścień traktuje się jako podstawnik fenylowy – fenyl:
grupa fenylowa
Pamiętaj, podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej.
Węglowodory aromatyczne tworzą izomery położenia podstawników. Więcej o tym rodzaju izomerii dowiesz się w temacie Izomeria położenia.

Otrzymywanie benzenu

Benzen można uzyskać w reakcji łączenia się trzech cząsteczek etynu. Ta reakcja chemiczna nosi nazwę trimeryzacji, a jej przebieg przedstawia równanie:
reakcja trimeryzacji
Benzen otrzymuje się też w wyniku przeróbki ropy naftowej.
Lubisz naukę z dlaucznia.pl? Odbierz swój rabat na dostęp nielimitowany i korzystaj ze wszystkich przedmiotów za jedyne
8.25 -25%
8,25 zł/przedmiot
Cena za całość: 74,25 zł
Podoba Ci się dlaucznia.pl? Możesz kupić dostęp na rok już od 8,25 zł za jeden przedmiot